Tal día como hoy del año 1340, hace 685 años, en Gante (entonces condado independiente de Henao, Países Bajos), nacía Juan, hijo del rey Eduardo III de Inglaterra y Felipa de Henao —segundogénita de la casa condal de Flandes, Holanda y Zelanda—. Juan, que en el transcurso de su vida sería conocido con el nombre de Juan de Gante, era el tercer hijo de la pareja y el tercero en el orden sucesorio. El heredero era su hermano mayor Eduardo, más conocido como el Príncipe Negro o como el duque de Cornualles, que nunca llegaría a reinar y que sería el protector de la familia real mallorquina en el exilio (tras ser usurpada y expulsada por Pedro III de Catalunya y Aragón).

La prematura muerte del Príncipe Negro (1346) y de Lionel —el segundo en la línea sucesoria (1368) antes de la muerte del padre, Eduardo III (1376)—, abrió las puertas del trono de Londres a Juan de Gante. Pero finalmente se tendría que contentar con ejercer la regencia durante la minoría de su sobrino Ricardo II (hijo del Príncipe Negro). También maniobró sin éxito para ser el sucesor de su tía Margarita, condesa independiente de Henao, Holanda y Zelanda. Tuvo opciones reales de convertirse en el soberano de los condados septentrionales de los Países Bajos, pero perdió la lucha contra su tío político y viudo de la difunta Margarita, el emperador Luis IV de Baviera.

También maniobró para ocupar el trono francés. La familia real inglesa siempre había tenido opciones de ocupar el trono de París por su relación de parentesco con los monarcas franceses y por su posición dominante en el oeste de Francia: tenían el dominio sobre Aquitania, Normandía y Calais, y el transcurso de la guerra de los Cien Años —que enfrentaba a estas dos potencias— era favorable a los Lancaster. Con la muerte de Carlos V de Francia (1380) y el problema sucesorio que se generó debido a la enfermedad mental que afectaba a su heredero, Juan de Gante se postuló como rey francés, pero finalmente los estados franceses confirmarían a Carlos VI, llamado "el Loco".

Juan de Gante se casó en primeras nupcias con su parienta lejana Blanca de Lancaster. Blanca murió en 1369 y Juan se casó de nuevo, esta vez con otra parienta lejana, Catalina de Lancaster, hija del rey Pedro I de Castilla y de León, llamado "el Cruel" y "el Justiciero". Sería, precisamente, a la muerte de su suegro (1369) que una parte de la nobleza castellanoleonesa, contraria a la sucesión a favor de Enrique de Trastámara (hermanastro del difunto Pedro I), proclamaría a Juan de Gante y a Catalina (hija del difunto Pedro I). Aquel conflicto, que estaría inserto dentro de la primera guerra civil castellanoleonesa, se resolvería a favor del candidato Trastámara.