Tal día como hoy del año 1355, hace 669 años, en Toledo (capital de la Corona castellanoleonesa), el infante Enrique, cabeza de del partido Trastámara en la Primera Guerra Civil castellana (1351-1366/69), entraba en la ciudad —al frente de varias compañías de caballeros—, reunía el pueblo menudo y atacaba y destruía las juderías mayor y menor, causando la muerte de unas 1.200 personas de la comunidad judía local. Este asalto no era el primer ataque contra una comunidad judía peninsular. Con anterioridad, un grupo de nobles valencianos habían atacado y saqueado la judería de Sagunt (1348). Pero por la gran cantidad de víctimas y por el nivel de destrucción, el asalto a la judería de Toledo se considera el primer gran pogromo de la historia peninsular.

Aquella masacre se produjo en el contexto de la Primera Guerra Civil castellana (1351-1366/69), que enfrentaba al partido del rey a Pedro I (el último monarca de la dinastía Borgoña), que tenía el apoyo de las clases mercantiles urbanas, y el partido de su hermanastro, el niño Enric (futuro Enrique II y primer soberano de la estirpe Trastámara), que tenía el apoyo de la nobleza latifundista. Cuando el partido de Enrique decidió tomar Toledo, se encontraron con la oposición de la comunidad judía local, liderada por Samuel ha-Levy, tesorero del rey Pedro I, que había bloqueado el puente de San Martin. Sin embargo, los partidarios locales de Enrique, liderados por Per Alfón, franquearon el acceso a los sublevados, degollando a la guarnición real que controlaba el puente de Alcántara.

El Trastámara, sus caballeros y el pueblo menudo de Toledo, se entregaron a la destrucción de la judería mayor y a la masacre de la judería menor, denominada “Alacava”. La casa del banquero Samuel ha-Levy, donde estaban depositados los fondos dinerarios del rey, fue saqueada, y, según el cronista coetáneo López de Ayala, el importe que habrían robado la gente de Enrique sería de 350.000 maravedí (el equivalente al valor de 70 casas en la capital castellana). Sofocada la rebelión, Pedro I otorgó un perdón general (12 de octubre de 1355) y ordenó que la comunidad judía local fuera resarcida a cargo de las rentas confiscadas a Per Alfon. Pero excluyó del perdón a Yohan Fernández Abayud, consuegro de Samuel ha-Levy, a quien acusó de ser el topo del Trastámara en la judería de Toledo.